Дата этого праздника выбрана неслучайно: если присмотреться, можно заметить, что цифры 4.04 очень напоминают по своему написанию ошибку 404 («Страница не найдена»), имеющую прямое отношение к работе веб-мастеров. К тому же эта дата совпадает с Международным днем интернета.
Впервые термин «веб-мастер» ввел в обращение «праотец» Интернета Тим Бернерс-Ли в документе «Руководство по стилю гипертекста в онлайне» в 1992 году. В начале 1990-х, когда «общедоступный» Интернет еще только начинал развиваться, функционал первых веб-мастеров был очень разнообразным: он включал в себя обязанности веб-дизайнера, автора и модератора сайта, программиста, системного администратора, контент-менеджера (ответственного за смысловое наполнение сайта), сотрудника технической поддержки сайта.
С развитием Интернета и появлением более крупных сайтов технологии их разработки усовершенствовались, что привело к выделению специализаций веб-мастеров в разные профессии.